7/20に発売されたMac OS X Lionを導入しました。私はMacBook Pro 13 (Early 2011)とMacBook Air (Mid 2010)を使っていますが、様子を見ながら1台ずつアップデートしました。(主要なアプリが動かなくて、仕事が止まってしまうのは困る)
結論から言うと過去のMac OSのメジャーアップデートと比べると最もトラブルが少ないアップデートであったと思います。
一方、Mac OS X Lion Serverの方は少々苦労している。
Lion ServerにはMySQLが付いてこないとのことでした。
デフォルトのデータベースはPostgreSQLとのことなので、MySQLを自分でインストールして、データベースを移行するか、PostgreSQLにデータベースを移行するかになります。
本サーバ、私の駄文blogだけでなく、妻の子育てブログ、その他大量のデータの受け渡しなどにも常時使用しているために、迂闊にサーバを止めてアップグレードすることは危険なのです。(もちろん実際のアップグレードor新規インストールは別HDDを用いて行いますが・・・)
ということで、Mac OS X Lionへの移行は冬休みくらいになると思います。